miércoles, 1 de septiembre de 2010

ALQUINOS

Son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C de fórmula general CnH(2n-2), y por lo tanto presentan un deficiencia de cuatro H en comparación con el alcano correspondiente.

PROPIEDADES FISICAS
En los alquinos, los tres primeros son gases, hasta los 12 C son líquidos cada vez más viscosos y de ahí en adelante son sólidos.
Los alquinos recuerdan a los alcanos y a los alquenos en sus propiedades físicas. Los alquinos comparten, con los alcanos y alquenos las propiedades de baja densidad y baja solubilidad en agua. Son no polares y se disuelven rápidamente en los típicos disolventes orgánicos. Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alcanos y alquenos.


PROPIEDADES QUIMICAS
La síntesis orgánica hace uso de dos tipos de reacción importante: las transformaciones de los grupos fundamentales y las reacciones de formación de enlaces C-C. Ambas estrategias se aplican en la preparación de alquinos.


EJEMPLOS:


Fórmula molecular                     Fórmula estructural                   Nombre

       C2H2                                         CH≡CH                           Etino
       C4H6                                     CH≡C-CH2-CH3                    Butino
       C4H3                                       CH≡C-C≡CH                  1,3-butadiíno


NOMENCLATURA DE ALQUINOS
 Para nombrar alquinos se siguen las reglas IUPAC y el sufijo ANO se reemplaza por el INO. Los nombres del etino y acetileno son nombres aceptados por la IUPAC para el CH≡CH. La posición del triple enlace en la cadena se especifica por un número de forma análoga a la usada en la nomenclatura de los alquenos.

EJEMPLOS:

CH≡C-CH3                                                     Propino


CH≡C-CH2-CH3                                               Butino


CH3-CH-CC-CH                                       4-metil-2-pentino
       I
       CH3


REACCIONES DE LOS ALQUINOS
  • HALOGENACIÓN.
EJEMPLOS:
                                                               I     I
                                                                  I      I
CH≡CH   +   I2   →   CH=CH
                                                       Etino                  1,2-diyodoeteno

  •  HIDROHALOGENACIÓN.
 EJEMPLOS:
                                                               Br
                                                                  I    
CH≡CH   +   HBr   →   CH=CH2
                                            Etino                     1-bromoeteno
 
  • HIDRATACIÓN.
EJEMPLOS:
                                                                O
                                                                   II   
CH≡CH   +   H2O   →   CH-CH3
                                            Etino                         Etenona
 
  • HALOHIDRINACIÓN.
EJEMPLOS:

                                                                  O   Br
                                                                     II     I
CH≡CH   +  Br2/H2O   →   CH-CH2
                                        Etino                           2-bromoetanona

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