COMPUESTOS AROMATICOS

Son aquellos que poseen el anillo de benceno como sistema fundamental. El nombre de "aromático" se le asignó a este tipo de compuestos porque varios de ellos tienen olores intensos y agradables. Los compuestos aromáticos se pueden construir teóricamente, sobre la estructura del benceno:

1. Reemplazando H por otros átomos o grupos.
2. Mediante la unión de anillos bencénicos.

PROPIEDADES FISICAS

Los compuestos aromáticos son generalmente solubles en solventes orgánicos. Su solubilidad en agua está restringida a que los grupos sustituyentes puedan formar con ella fuerzas de interacción especialmente puentes de H. El benceno y los otros hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua.

PROPIEDADES QUIMICAS

El benceno no efectúa reacciones de adición, como los alquenos y las reacciones de sustitución que produce requieren condiciones muy distintas a los alcanos. Los compuestos aromáticos son más estables (menos reactivos) que los alquenos, dienos y trienos alifáticos. La principal fuente para obtener compuestos aromáticos es el alquitrán, que se obtiene al calentar la hulla en ausencia de aire. El petróleo es la segunda fuente de obtención.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS 

La eliminación de un átomo de H del benceno produce un fragmento llamado grupo fenilo. Cuando este radical está unido a un grupo sustancialmente mayor de átomos de C se nombra como ramificación, o también se puede nombrar el compuesto como derivado del benceno.

 

EJEMPLOS:

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3             3-feniloctano              

             I                                                                      ó

             C6H5                                                   3-octilbenceno

 

En los derivados monosustituidos no hay necesidad de destacar la posición de la sustitución pues se asume que este C será el número 1. Se nombra el grupo sustituyente seguido por el nombre del benceno.

EJEMPLOS:

C6H5-Cl                                 Clorobenceno

C6H5-NH2                              Aminobenceno

En los compuestos disustituidos si es necesario especificar la posición relativa de los sustituyentes. Las posiciones relativas 1,2 se conocen como posiciones ORTO, la 1,3 como META y la 1,4 como PARA.

 

REACCIONES DE COMPUESTOS AROMATICOS

• HALOGENACIÓN: esta reacción se lleva a cabo en presencia de un catalizador metálico (Hierro, Níquel, Cromo), el subproducto que se obtiene es un hidrácido.

EJEMPLOS:

C6H6   +   Br2   →    C6H5-Br   +   HBr

 

• NITRACIÓN:  es la adición de ácido nítrico en presencia del ácido sulfúrico, el subproducto de esta reacción es la molécula de agua.

EJEMPLOS:

C6H6   +   HNO3   →    C6H5-NO2   +   H2O

• ALQUILACIÓN: adición de haluros de alquilo en presencia de cloruro de aluminio. 

EJEMPLOS:

C6H6   +   CH3-CH2-Cl   →    C6H5-(CH2-CH3)  +   HCl

• ACILACIÓN: es la formación de una cetona donde los reactivos son el aromático y un haluro de acilo.

EJEMPLOS: 

C6H6   +   CH3-C=O   →    C6H5-(C=O)  +   HF

                                            I                             I

                                            F                       CH3

 

 

AROMATICOS POLICICLICOS

Son los que tienen 2 ó 3 anillos de benceno unidos.